رابرت کیوساکی در کتاب هایش بارها به این نکته اشاره می‌کند که مدارس معمولی دانش آموزان را به جای یادگیری استقلال مالی، به سمت امنیت شغلی هدایت می‌کنند. وی با اشاره به این موضوع که در مدارس به دانش آموزان یاد می‌دهند به جای کارآفرینی و آزادی مالی، به دنبال یک شغل ثابت باشند، این نگرش را یک نقص اساسی در آموزش‌های سنتی می‌داند.

او از این جمله چرچیل نقل قول می‌کند: «پرندگانی که در قفس بزرگ می‌شوند، فکر می‌کنند پرواز یک بیماری است.» این جمله برای کیوساکی نمادی از محدودیت‌های فکری است که به عقیده‌ی او، توسط سیستم آموزشی سنتی به دانش آموزان تحمیل می‌شود.

او می‌گوید: اصولی که «پدر ثروتمندش» به او آموخته، بر این پایه استوار است که پول باید به عنوان یک ابزار برای رسیدن به آزادی مالی استفاده شود، نه هدف نهایی زندگی.

کیوساکی باور دارد که دلیل اصلی شکاف روزافزون بین فقیر و غنی، این است که بسیاری از معلمان، خود در قفس هایی به نام مدرسه، بزرگ شده‌اند و این نگرش را هم به دانش‌آموزان خود منتقل می‌کنند.

در سال‌های اخیر، کیوساکی به عنوان یک حامی بیت کوین نیز مطرح شده است. او ارز دیجیتال را به عنوان یکی از ابزارهای مالی برای محافظت از ثروت توصیه می‌کند و معتقد است که ارزش بیت کوین در آینده ممکن است به 1,000,000 دلار برسد. با توجه به این دیدگاه‌ها، احتمال می‌رود که در نسخه های به روز شده‌ی کتاب «پدر پولدار، پدر فقیر»، بیت کوین به عنوان یکی از اصول مالی توصیه شده توسط کیوساکی گنجانده شود.